Molécula da semana: benzeno, o cheiro de gasolina

O benzeno é um líquido inflamável com aroma adocicado agradável, usado como loção pós-barba no final do século 19. Embora esteja presente na gasolina em porcentagens inferiores a 1%, ele é um dos responsáveis pelo cheiro característico dos postos de combustível, que alguns amam e outros odeiam.⠀
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Os amantes devem moderar na cafungada: o bichinho é tóxico. Ao ser inalado em grande quantidade, causa náusea, dor de cabeça e desmaios. A exposição à substância em longo prazo diminui o número de glóbulos brancos (as células de defesa do organismo) no plasma sanguíneo e pode causar câncer – esse é um risco ocupacional da profissão de frentista, que também atinge os trabalhadores de refinarias.
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(Sim, os barbeiros passavam benzeno no rosto dos clientes no século 19. Pense bem antes de dizer que o mundo está pior hoje em dia.)⠀
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Mas o benzeno é muito mais que um cheirinho bonito. Ele é uma espécie de easter egg da química orgânica. Percebeu que a molécula é redonda, formada por um anel com seis átomos de carbono? Esses átomos compartilham elétrons de um jeito muito especial, seguindo algo chamado regra de Hückel. Os anéis que seguem essa regra são chamados de anéis aromáticos.⠀

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Existe todo um conjunto de moléculas que tem esses aneis em algum lugar da fórmula. É como se essas moléculas tivessem benzenos dentro de si. Por causa disso, eles compartilham algumas características. Uma delas é o cheiro forte (daí o nome “aromático”). ⠀
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Do mesmo jeito que o Fusca e a Kombi eram carros diferentes construídos sobre o mesmo chassis, os compostos aromáticos são montados em torno de um benzeno. Alguns exemplos famosos são o benzaldeído – responsável pelo cheiro de pêssegos, cerejas e amêndoas –, o corante anilina, a naftalina, a aspirina e o ibuprofeno, vulgo Advil.⠀
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Em resumo: você está cercado de aneis aromáticos por todos os lados. Inclusive alguns que viraram a casaca – e agora curam dor de cabeça em vez de causá-la.

Esse foi o Molécula da Semana – nosso post semanal sobre química no Instagram, que agora também aparece no site. Aguarde a próxima molécula. Semana que vem, vamos falar da adenina.